Orto-Cresol
O Tolueno é um hidrocarboneto aromático com origem e produção nas indústrias petroquímica e siderúrgica. É um solvente com inúmeras aplicações na indústria, sendo constituinte importante na produção de resinas, tintas, thinner, colas, carvão, solvente para óleos, borracha natural e sintética. O Tolueno está presente na gasolina e é lançado no meio ambiente como contaminante. Além disso, é o mais importante constituinte dos vapores de solventes inalantes utilizados por usuários de drogas de abuso. No setor químico, o Tolueno é matéria prima para a síntese orgânica de fármacos, vinil tolueno, tolueno diisocianato, trinitrotolueno, antioxidantes, cloreto de benzoato, sacarina, cloramina T, entre outros. Sua principal ação tóxica ocorre no Sistema Nervoso Central, sendo bem conhecida sua neurotoxicidade. Em exposições crônicas, induz, ainda, hepatotoxicidade e nefrotoxicidade. O ácido hipúrico é o principal metabólito urinário do Tolueno, mas também está normalmente presente na urina de indivíduos não ocupacionalmente expostos, já que o ácido benzoico utilizado em muitos alimentos como conservante também é biotransformado em ácido hipúrico. Sua concentração na urina coletada ao final da jornada de trabalho se correlaciona com a exposição média a Tolueno no dia, quando avaliada em grupos de trabalhadores, tendo sido proposto como indicador biológico para avaliação ocupacional até a última atualização da NR-7. Nesta, passaram a ser recomendados indicadores mais específicos para avaliação da exposição ocupacional ao Tolueno. Um desses indicadores biológicos é o orto-cresol na urina. A maior parte do Tolueno absorvido é metabolizado no fígado, dando origem a álcool benzílico e ácido benzoico, posteriormente conjugado com glicina para a formação de ácido hipúrico. A conversão para cresol é uma via minoritária. A oxidação ocorre no anel aromático, formando orto-, meta- e para-cresol.